Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

фосфатидилэтаноламин (PE) представляет собой глицерофосфолипид, распространенный в плазматических мембранах прокариотических организмов. Напротив, в мембранах эукариотических клеток это второй наиболее распространенный глицерофосфолипид на внутренней стороне плазматической мембраны после фосфатидилхолина..

Несмотря на обилие фосфатидилэтаноламина, его содержание зависит не только от типа клетки, но также от компартмента и конкретного времени жизненного цикла клетки, которое считается.

Биологические мембраны являются барьерами, которые определяют клеточные организмы. Они не только выполняют защитные и изолирующие функции, но и играют ключевую роль в создании белков, требующих гидрофобной среды для оптимального функционирования..

Как эукариоты, так и прокариоты имеют мембраны, состоящие в основном из глицерофосфолипидов и, в меньшей степени, сфинголипидов и стеринов..

Глицерофосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, структурированные на скелете L-глицерина, который этерифицирован в положениях sn-1 и sn-2 двумя жирными кислотами различной длины и степени насыщения. В гидроксильном положении sn-3 этерифицируется фосфатной группой, к которой, в свою очередь, могут присоединяться различные типы молекул, которые дают различные классы глицерофосфолипидов..

Есть множество глицерофосфолипидов в сотовом мире, однако наиболее распространенными являются фосфатидилхолин (PC), фосфатидилэтаноламин (PE), фосфатидилсерина (PS), фосфатидилинозитол (PI), фосфатидной кислоты (PA), фосфатидилглицерин (PG) и кардиолипин (CL).

  • 1 структура
  • 2 Биосинтез
    • 2.1 Кеннеди Рут
    • 2.2 PSD Path
  • 3 функции
  • 4 Ссылки

структура

Структура фосфатидилэтаноламина была обнаружена Бэра и соавт в 1952 году, как было экспериментально определенной для всех глицерофосфолипидов, фосфатидилэтаноламин содержит молекулу глицерина этерифицирована в Sn-1 положении и СН-2 с кислотными цепями жирные кислоты с 16-20 атомами углерода.

Жирные кислоты, этерифицированные в гидроксильном sn-1, обычно являются насыщенными (без двойных связей) с максимальной длиной 18 атомов углерода, в то время как цепи, связанные в положении sn-2, имеют более длинную длину и одну или несколько ненасыщенностей ( двойные ссылки).

Степень насыщения этих цепей способствует эластичности мембраны, что оказывает большое влияние на внедрение и секвестрацию белков в бислое..

Фосфатидилэтаноламин считается неламеллярным глицерофосфолипидом, так как он имеет коническую геометрическую форму. Эта форма задается небольшим размером его полярной группы или «головы» по отношению к цепям жирных кислот, которые составляют гидрофобные «хвосты».

«Головная» или полярная группа фосфатидилэтаноламина имеет цвиттер-ионный характер, то есть имеет группы, которые могут быть положительно и отрицательно заряжены при определенных условиях рН.

Эта особенность позволяет устанавливать водородные связи с большим количеством аминокислотных остатков, а их распределение заряда является существенным фактором, определяющим топологию доменов многих интегральных мембранных белков..

биосинтез

В эукариотических клетках синтез структурных липидов ограничен географически, являясь основным участком биосинтеза эндоплазматической сети (ER) и, в меньшей степени, аппарата Гольджи..

Читайте также:  Места постановки горчичников при кашле

Существует четыре независимых пути биосинтеза для производства фосфатидилэтаноламина: (1) путь CDP-этаноламин, также известный как путь Кеннеди; (2) PSD-путь для декарбоксилирования фосфатидилсерина (PS); (3) ацилирование лизо-РЕ и (4) реакции смены основания полярной группы других глицерофосфолипидов.

Кеннеди Рут

Биосинтез фосфатидилэтаноламина этим путем ограничивается ER, и было показано, что в клетках печени хомяка это основной путь производства. Он состоит из трех последовательных ферментативных стадий, катализируемых тремя различными ферментами.

На первом этапе фосфоэтаноламин и АДФ получают действием этаноламинакиназы, которая катализирует АТФ-зависимое фосфорилирование этаноламина.

В отличие от растений, ни млекопитающие, ни дрожжи не способны продуцировать этот субстрат, поэтому его необходимо употреблять в рационе или получать в результате разложения уже существующих молекул фосфатидилэтаноламина или сфингозина..

Фосфоэтаноламин используется CTP: фосфоэтаноламинцитидилтрансферазой (ET) для образования высокоэнергетического соединения CDP: этаноламина и неорганического фосфата..

1,2-диацилглицеролэтаноламинфосфотрансфераза (ETP) использует энергию, содержащуюся в связи CDP-этаноламин, для ковалентного связывания этаноламина с молекулой диацилглицерина, вставленной в мембрану, в результате чего образуется фосфатидилэтаноламин..

PSD маршрут

Этот маршрут действует как у прокариот, так и у дрожжей и млекопитающих. У бактерий это происходит в плазматической мембране, но у эукариот это происходит в области эндоплазматического ретикулума, которая имеет тесную связь с митохондриальной мембраной..

У млекопитающих этот путь катализируется одним ферментом, фосфатидилсериндекарбоксилазой (PSD1p), который встроен в митохондриальную мембрану, ген которой кодируется ядром. Реакция включает декарбоксилирование PS до фосфатидилэтаноламина.

Два оставшихся пути (ацилирование лизо-PE и полярно-зависимый кальций-зависимый обмен) происходят в эндоплазматическом ретикулуме, но не вносят значительный вклад в общую продукцию фосфатидилэтаноламина в эукариотических клетках..

функции

Глицерофосфолипиды выполняют в клетке три основные функции, включая структурные функции, накопление энергии и передачу сигналов клеткой..

Фосфатидилэтаноламин связан с закреплением, стабилизацией и сворачиванием множества мембранных белков, а также с изменениями конформации, необходимыми для функционирования многих ферментов..

Экспериментальные данные свидетельствуют о фосфатидилэтаноламине в качестве важнейшего глицерофосфолипида в поздней стадии телофазы, при формировании сократительного кольца и создании fragmoplasto, позволяющий мембранное разделение двух дочерних клеток.

Он также играет важную роль во всех процессах слияния и деления (объединения и разделения) мембран эндоплазматического ретикулума и аппарата Гольджи..

В E.coli было доказано, что фосфатидилэтаноламин необходим для правильного свертывания и функционирования фермента лактоза-пермеаза, поэтому было высказано предположение, что он играет роль молекулярного «шаперона».

Фосфатидилэтаноламин является основным донором молекулы этаноламина, необходимой для посттрансляционной модификации многочисленных белков, таких как якоря GPI..

Этот глицерофосфолипид является предшественником многочисленных молекул с ферментативной активностью. Кроме того, молекулы, происходящие из его метаболизма, а также диацилглицерин, фосфатидная кислота и некоторые жирные кислоты, могут действовать в качестве вторичных мессенджеров. Кроме того, это важный субстрат для производства фосфатидилхолина.

Читайте также:  Сколько действительна энцефалограмма головного мозга

Задание к занятию № 6

2. Основные вопросы темы.

2.1. Фосфолипиды (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидиламин), строение, биологическая роль.

2.2. Распад фосфолипидов. Пути превращения арахидоновой кислоты. Роль тромбаксанов, простациклинов, лейкотриенов в патогенезе атеросклероза и бронхиальной астмы. Жировое перерождение печени.

2.3. Обмен холестерола, поступление, синтез, выведение.

2.4. Пути превращения холестерола в клетке: окисление в желчные кислоты, эстерификация, дегидрирование. Регуляция метаболизма холестерола.

2.5. Обмен кетоновых тел, кетонемия, кетонурия.

2.6. Патология связанная с нарушением обмена холестерола: гиперхолистеринемия, атеросклероз, желчекаменная болезнь.

2.Основные вопросы темы.

Фосфолипиды (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидиламин), строение, биологическая роль.

К этому классу относятся фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилхолин (слайд).

Входят в состав в мембран, участвуя в их избирательной проницаемости.

Дипальмитоилфосфатидилхолин (до 80%), является компонентом сурфактанта, выстилающего альвеолы легких и препятствующей слипанию стенок альвеол во время вдоха.

Фосфатидилэтаноламин и фосфатидилхолин мембран взаимодействует с ферментами, образуя комплексы, которые активируют факторы свертывания крови. Фосфатидилсерин активирует процессы фибринолиза, связываясь с другими ферментами.

Обладают липотропным действием, препятствуя отложению нейтрального жира в печени.

Продукты их распада участвуют в патогенезе бронхиальной астмы, атеросклероза.

Фосфатидилсерин влияет на освобождение гистамина.

Метаболизм любого класса веществ складывается из процесса распада и синтеза. Рассмотрим процесс распада фосфолипидов.

От фосфолипидов мембран под действием фосфолипазы А2, отщепляется арахидоновая кислота, которая используется для синтеза эйкозаноидов (напомнить о строении). Активация фосфолипаз происходит под действием различных факторов: гормонов, гистамина, цитокинов, в условиях гипоксии, иммунных воздействий и др.

В клетках имеется 2 основных пути превращения арахидоновой кислоты:

1 – циклооксигеназный, приводящий к синтезу простагландинов – предшественников тромбоксанов и простациклинов;

2 – липооксигеназный, заканчивающийся образованием лейкотриенов.

Влияют на сокращение гладких мышц.

Способствуют секреторной функции желудка.

Участвуют в воспалительных реакциях.

Модулируют действие гормонов.

Влияют на гемодинамику почек.

Автономно регулируют нервное возбуждение.

Простациклины – образуются в стенках кровеносных сосудов сердца, матки, слизистых желудка.

Расслабляют гладкую мускулатуру

Способствуют фибринолизу, и тем самым препятствует свертыванию крови.

Тромбоксаны являются антагонистами простациклинов, образуются в тромбоцитах, в мозге, способствуют свертыванию крови

вызывая агрегацию тромбоцитов

оказывают сосудосуживающее действие.

Накопление служит причиной тромбоза, атеросклероза

Лейкотриены в лейкоцитах, макрофагах.

Вызывают сокращение гладких мышц дыхательных путей

Стимулируют секрецию гликопротеинов, увеличивают количество слизи в дыхательных путях

Участвуют в аллергических и иммунологических реакциях.

Повышают проницаемость сосудов.

Затрудненное дыхание при бронхиальной астме связано с действием лейкотриенов. Ревматоидные артриты также обусловлены действием лейкотриенов.

Жировое перерождение (инфильтрация) печени.

Гепатоциты переполняются нейтральным жиром (ТАГ), разрушаются, образуются кисты, вокруг них разрастается соединительная ткань, развивается жировая дистрофия. Эта патология возникает вследствие нарушения синтеза фосфолипидов, связанный с недостатком липотропных фактров: метионина, полиеновых ненасыщенных жирных кислот, холина, В12, В15, фолиевой кислоты, липокаина (вырабатывается в ПЖЖ), поступающей только в составе пищи.

Читайте также:  Как удалить вросший ноготь самому

ФЛ входят в состав ЛПОНП, которые транспортируют эндогенные ТАГ из печени тканям. Следовательно, нарушение образования ЛПОНП приводит к нарушению их выведения и накопления в печени.

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ (1,2-диацил- -глице-ро-3-фосфоэтаноламины), соед. общей ф-лы , где R — обычно ацил насыщенной, a R’ — ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи.

Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195-196, 186-187 и 180-182 0 C; т. размягч. 86, 88 и 83 0 C; [a] 26 D +6,7, +6,4 и 6,0 0 C (хлороформ). При обработке щелочью Ф. гидролизуются с образованием к-т и sn -глицеро-3-фосфоэта-ноламина.

При диспергировании в воде и солевых р-рах при рН ок. 7 Ф. липосом не образуют, однако при диспергировании в р-рах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.

Ф. содержатся во всех органах животных. В значит, кол-вах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. Ф. и N-ацил-Ф. найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч. у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.

Биосинтез Ф. осуществляется путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn -глицерины. Минорный путь — декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз. Ф.- предшественники фосфатидилхолинов.

Получение Ф. из прир. источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные Ф. достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают Ф. также из фосфатидилхолинов с помощью р-ции трансфос-фатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присут. эта-ноламина. Синтез Ф. с R = R’ из прир. Ф. включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных к-т с послед, удалением N-тритильной защитной группы.

Хим. синтез Ф. основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn -глицеринов разл. активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфа-тидовых к-т с N-защищенным этаноламином в присут. активирующих агентов.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], «Chem. Phys. Lipids», 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.

Ссылка на основную публикацию
Фосфадент
Вход Регистрация Главная → Маркет → Стоматологические материалы → Эндодонтические материалы → Материалы для пломбирования корневых каналов → ВладМиВа Фосфадент...
Снимок черепа ребенка с молочными зубами
Телерентгенография – инструментальное рентгенологическое исследование зубочелюстной системы. Съемку производят с расстояния 2-2,5 метра. Это необходимо чтобы получить точное изображение черепа...
Снотворное zopiclone
Зопиклон Новое высокоэффективное снотворное Фармакологические свойства Имован является первым представителем нового класса психотропных средств, циклопирролонов, структурно отличающихся от бензодиазепинов и...
Фосфалюгель во время беременности
Состав и форма выпуска Инструкция по применению Противопоказания и побочные эффекты Аналоги Фосфалюгеля Состав и форма выпуска Фосфалюгель является препаратом,...
Adblock detector